SIO0010 · Técnicas Criptográficas · Laboratorio 5 · Sesión 5

Inspeccionar, construir y romper una cadena

Cincuenta minutos en clase; los minutos de cada ejercicio son un ritmo sugerido y el docente gestiona el tiempo, así que lo que no se cierre en el aula continúa como trabajo independiente. El lector de certificados y el simulador de la cadena de confianza corren en su navegador, sin conexión. Construir una autoridad y emitir certificados se hace con OpenSSL en su máquina: los comandos están abajo.

Antes de empezar. No se evalúa que los comandos corran. Se evalúa que expliquen qué comprueba un navegador antes de confiar en un certificado, y en qué punto exacto falla el de Coopaburrá. El hallazgo H5 se entiende cuando vean su propio navegador aceptar sin chistar un certificado que no debería.

¿En qué terminal? En Windows, los comandos de abajo van en Git Bash (viene con Git para Windows y trae OpenSSL y las órdenes head, tail y cat), no en cmd ni en PowerShell, donde no existen. En macOS o Linux, la Terminal normal. La alternativa en Python corre en cualquier terminal.

Ejercicio 1 · 10 minutos

Inspeccionar un certificado

Peguen un certificado en formato PEM y lean sus campos sin pasar por el navegador. Viene cargado uno de ejemplo con la estructura de la evidencia A del caso; reemplácenlo por el de un sitio real.

Certificado en PEM

Para bajar el certificado de un sitio real, desde la terminal

# deja el certificado del sitio en sitio.crt, listo para pegar arriba
echo | openssl s_client -connect www.iue.edu.co:443 -servername www.iue.edu.co 2>/dev/null   | openssl x509 > sitio.crt

O en Python, que es como va en el informe

import ssl
from cryptography import x509

pem = ssl.get_server_certificate(("www.iue.edu.co", 443))
cert = x509.load_pem_x509_certificate(pem.encode())

print("Emisor:  ", cert.issuer.rfc4514_string())
print("Vigencia:", cert.not_valid_before_utc, "->", cert.not_valid_after_utc)
nombres = cert.extensions.get_extension_for_class(x509.SubjectAlternativeName)
print("Ampara:  ", nombres.value.get_values_for_type(x509.DNSName))
print("Firma:   ", cert.signature_hash_algorithm.name)

Comparen con la evidencia A del caso. El certificado del portal no es débil en sí: RSA 2048 con SHA-256 es aceptable. El problema, que van a ver en la demostración siguiente, es quién lo emitió y qué pasa el 14 de junio de 2026.

Demostración · 5 minutos

Qué comprueba el navegador

Antes de mostrar el candado, el navegador hace tres comprobaciones sobre el certificado. Cámbielas y vea cuándo confía y cuándo advierte. Coopaburrá falla en la primera.

Las tres comprobaciones

El emisor está en el almacén de confianza del navegador

El nombre del certificado coincide con el del sitio

La fecha de hoy está dentro de la vigencia

—

Por qué la primera comprobación es la que hunde a Coopaburrá

El navegador trae de fábrica una lista de autoridades certificadoras en las que confía: unas cuantas decenas, auditadas y públicas. Cuando llega un certificado, comprueba que lo haya firmado una de ellas, o alguien en quien una de ellas confíe. La autoridad interna de Coopaburrá, «Coopaburra Root CA 2019», no está en esa lista y nunca lo estará: la creó un contratista en 2019 para no pagar certificados.

Por eso los asociados ven una advertencia en cada visita. Y como llevan años viéndola, aprendieron a aceptarla sin leerla —exactamente lo que un atacante necesita—. El ejercicio 3 les va a mostrar por qué esa advertencia no es un formalismo.

Ejercicio 2 · 15 minutos

Construir su propia autoridad

Creen una raíz, emitan un certificado de servidor y háganlo funcionar. Van a reproducir exactamente lo que hizo Coopaburrá en 2019, y a sentir por qué es tan fácil.

# 1 · crear la raiz: su propia autoridad certificadora
openssl req -x509 -newkey rsa:4096 -keyout raiz.key -out raiz.crt -days 3650 \
  -nodes -subj "/CN=Mi Autoridad de Practica"

# 2 · una llave y una solicitud para un servidor
openssl req -newkey rsa:2048 -keyout servidor.key -out servidor.csr \
  -nodes -subj "/CN=mi-sitio.local"

# 3 · la raiz firma el certificado del servidor
openssl x509 -req -in servidor.csr -CA raiz.crt -CAkey raiz.key \
  -CAcreateserial -out servidor.crt -days 365

# 4 · verificar la cadena
openssl verify -CAfile raiz.crt servidor.crt

Cuatro comandos. Eso es todo lo que hace falta para montar una autoridad certificadora que emite certificados de apariencia impecable. La dificultad no está en crearla: está en custodiar la llave de la raíz, y ahí es donde Coopaburrá falló. Esa llave está en un computador encendido, sin contraseña, de alguien que ya no trabaja allí.

Qué se entrega de este ejercicio

La salida de openssl verify confirmando la cadena.
Una frase: si crear la autoridad es tan fácil, ¿qué es exactamente lo difícil, y por qué existen las autoridades públicas?

Ejercicio 3 · 15 minutos

Romper la cadena de confianza

El ejercicio que hay que entender. Con esa misma raíz, emitan un certificado para un dominio que no es suyo, instalen la raíz en su navegador y observen que no aparece ninguna advertencia.

# emitir un certificado para un dominio ajeno, con SU raiz
openssl req -newkey rsa:2048 -keyout falso.key -out falso.csr \
  -nodes -subj "/CN=www.un-banco-cualquiera.com"
openssl x509 -req -in falso.csr -CA raiz.crt -CAkey raiz.key \
  -CAcreateserial -out falso.crt -days 365

# mirar el certificado: dice ser de un dominio que no es suyo
openssl x509 -in falso.crt -noout -subject

Háganlo solo en su equipo y retiren la raíz al terminar. Cuando instalen su raíz en el navegador y este acepte sin chistar un certificado que ustedes emitieron para un dominio ajeno, van a entender el hallazgo H5 mejor que con cualquier explicación. Lo único que separa a un impostor de un sitio legítimo es quién controla una raíz de confianza. Quien tenga la llave de la raíz de Coopaburrá puede hacer esto contra cualquier sitio, para los 142.000 asociados.

Qué se entrega de este ejercicio

El certificado falso, con el subject que muestra un dominio que no es suyo.
La explicación de por qué el navegador lo aceptó, ligada a la primera comprobación de la demostración.
La frase clave: qué puede hacer, concretamente, quien tenga la llave privada de la autoridad interna de Coopaburrá, que está en el computador del ex contratista.

Ejercicio 4 · 10 minutos

Diagnosticar el canal

Revisen las versiones y las suites que ofrece un servidor, y produzcan el listado de lo que habría que apagar, con la justificación de cada línea. La evidencia A dice que el portal ofrece TLS 1.0, 1.1 y 1.2.

# versiones y suites que acepta un servidor
nmap --script ssl-enum-ciphers -p 443 www.iue.edu.co

# o, sin nmap, probar una version concreta:
openssl s_client -connect www.iue.edu.co:443 -tls1_2 </dev/null
openssl s_client -connect www.iue.edu.co:443 -tls1_3 </dev/null

Qué se entrega de este ejercicio

El listado de versiones que habría que desactivar en el portal, según la evidencia A, con una razón por cada una.
Qué versión debería quedar como mínimo, y por qué las anteriores ya no se aceptan en 2026.

Repaso · 5 minutos

¿Qué comprobación falló?

Seis situaciones sobre certificados y canal. Elijan la causa.

Cierre

Qué se entrega y cómo se califica

Una página por equipo al final del bloque. Se evalúa el análisis, no el resultado.

Los campos del certificado del ejercicio 1, con la comparación frente a la evidencia A.
La salida de openssl verify del ejercicio 2 y la frase sobre qué es lo difícil de una autoridad.
El certificado falso del ejercicio 3 y la explicación de por qué el navegador lo aceptó.
El listado de versiones a desactivar del ejercicio 4, con su justificación.
Una frase que conecte todo: por qué el hallazgo H5 es, a la vez, un problema de custodia de llave y un problema de confianza.

Regla de trabajo del módulo. La raíz de práctica que instalen en el navegador es un riesgo mientras esté instalada: cualquiera con su llave podría suplantar sitios ante su equipo. Retírenla apenas terminen el ejercicio 3.